Od Columbusu po Ponce de León
Keď Krištof Kolumbus pristál v Puerto Rico v roku 1493, nezostal. V skutočnosti tu strávil celkový počet dvoch dní, pričom sa snažil o ostrov o Španielsko, pokrstil ho San Juan Bautista (svätý Ján Krstiteľ) a potom sa presunul do bohatších pasienkov.
Dá sa predpokladať len to, čo na toto všetko myslelo domorodý kmeň ostrova. Indovia Taíno, rozvinutá spoločnosť s rozvinutým poľnohospodárstvom, žijú na ostrove už celé stovky rokov; nazvali ho Borikén (dnes Boriquén zostáva symbolom rodného Puerto Rica).
Bolo by ponechané na rozmýšľanie o Kolumbových činoch už niekoľko rokov, keďže španielski prieskumníci a conquistadoři z veľkej časti ignorovali ostrov v ich pokračujúcom dobývaní nového sveta.
Ponce de León
Potom v roku 1508 prišiel na ostrov Juan Ponce de León a vojsko s 50 mužmi a založilo mesto Caparra na jeho severnom pobreží. On rýchlo našiel lepšie miesto pre jeho fledgling osídlenia, ostrovček s vynikajúcim prístavom, ktorý pomenoval Puerto Rico, alebo Rich Port. Toto by sa stalo názvom ostrova, kým bolo mesto premenované na San Juan .
Ako guvernér nového územia pomohol Juan Ponce de León položiť základy novej kolónie na ostrove, ale podobne ako Kolumbus sa nezdržal, aby si ho užil. Po štyroch rokoch svojho pôsobenia opustil Ponce de León Puerto Rico, aby usiloval o snov, pre ktorý je dnes najznámejší: nepolapiteľná "prameň mládeže". Jeho snaha o nesmrteľnosť ho priviedla na Floridu, kde zomrel.
Jeho rodina však naďalej žila v Portoriku a prosperovala spolu s kolóniou, ktorú založil ich patriarcha.
Taíno, na druhej strane, sa nehodilo tak dobre. V roku 1511 sa vzbúrili proti Španielom, keď zistili, že cudzinci neboli bohovia, ako pôvodne podozrili. Neboli pre španielske vojská žiadna zhoda a keďže ich počet klesol kvôli známym modelom podriadenosti a medzitým manželstvu, doviezla im nová pracovná sila, ktorá ich nahradila: africkí otroci začali prichádzať v roku 1513.
Stali by sa neoddeliteľnou súčasťou štruktúry portorickej spoločnosti.
Včasné boje
Portorický rast bol pomalý a náročný. Do roku 1521 na ostrove žije zhruba 300 ľudí a tento počet dosiahol do roku 1590 len 2 500. Toto bolo len čiastočne kvôli vnútorným ťažkostiam založenia novej kolónie; veľkou príčinou jeho pomalého vývoja spočíva v tom, že to bolo zlé miesto na život. Ďalšie kolónie v Novom svete ťažili zlato a striebro; Puerto Rico nemal takéto šťastie.
Napriek tomu existovali dve orgány, ktoré videli hodnotu tejto malej základne v Karibiku. Rímskokatolícka cirkev založila diecézu v Portoriku (vtedy bola jedným z troch v Amerike) a v roku 1512 poslala ostrovu Alonso Manso, kánonovi Salamanca. Stal sa prvým biskupom, ktorý prišiel do Ameriky. Cirkev zohrávala integrálnu úlohu pri formovaní mesta Portoriko: vybudovala tu dve najstaršie kostoly v Severnej a Južnej Amerike , ako aj prvú vysokú školu kolónií. Nakoniec sa Puerto Rico stane ústredím rímsko-katolíckej cirkvi v Novom svete. Ostrov zostáva prevažne katolícky až dodnes.
Druhá frakcia, ktorá sa zaujímala o kolónie, bola armáda.
Puerto Rico a jeho hlavné mesto boli ideálne umiestnené pozdĺž námorných trás, ktoré používajú lodi, ktoré sa naložili rudou vodou. Španieli vedeli, že musia chrániť tento poklad a obrátili svoje úsilie o posilnenie San Juanu, aby obhajoval svoje záujmy.